Caso isso ocorra com você, é preciso realizar algumas validações como o status do serviço Asaas, se os seus Webhooks não estão bloqueados ou se a sua aplicação não está sendo bloqueada pelo Cloudflare ou outro firewall.
Consulte através dos links:
Se a sua fila estiver interrompida, consulte o artigo ''O que fazer quando a fila de sincronização do Webhook for interrompida?".
Para mais informações, acesse https://docs.asaas.com/.